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Son Histoire Présente : Stefan se sent totalement coupable de la transformation d’Elena et regrette totalement de l’avoir écouté, mais il a toujours respecté les choix d’Elena et il n’a pas envie de changer les choses aujourd’hui, même si cela signifiait la perdre. Une nouvelle menace arrive lorsqu’il se fait capturer avec Elena par le conseil secret de la ville, elle finit par être sur le point de mourir et lui avoue qu’elle l’a choisi lui et non Damon, et que c’est pour ça qu’elle se trouvait sur le pont, en train de revenir vers lui. Stefan est heureux parce que maintenant, il a la chance de pouvoir continuer sa vie avec Elena, qu’ils soient heureux. Leur vie de couple reprend donc doucement, mais n’est pas une grande réussite à cause de la transition d’Elena, elle ne parvient pas à garder le sang animal, ni même à se nourrir d’une poche de sang. Malgré lui, Stefan voit au fil du temps Elena se tourner vers Damon, faisant tout ce qu’il lui suggère, même des choses qu’il aurait cru qu’elle ne ferait jamais même vampire. Il sait que cette vie n’est pas pour elle, et qu’elle n’aurait jamais voulu devenir ce qu’elle est. Il décide alors de suivre Klaus pour trouver un remède contre le vampirisme. Stefan voit par ailleurs ses craintes confirmées sur le rapprochement entre Damon et Elena. Il fait même en sorte de donner une chance à son frère de la sauver lorsqu’il sait qu’elle compte se suicider avec le lever du soleil. Il a compris qu’elle a maintenant plus confiance en Damon qu’elle n’a confiance en lui. Il décide donc de rompre avec elle, malgré sa souffrance, pour lui redonner sa liberté, il pense ainsi qu’elle sera heureuse même si c’est sans lui. Il pense cependant continuer à chercher un antidote, juste pour elle, parce qu’elle mérite d’avoir la vie qu’elle souhaite…